El Retrato es una novela semi-autobiográfica publicada inicialmente en formato de serial por la revista The Egoist entre 1914 y 1915, y como libro en el año 1916, aunque fue empezada como tal en 1907. Para José María Valverde, con esta obra alcanza Joyce su estatura total como escritor. Es la historia de un muchacho llamado Stephen Dedalus, que representa el álter ego de Joyce, por lo que en ella aparecen muchos episodios basados en la vida real del escritor. El apellido del personaje hace clara referencia a Dédalo, el arquitecto y artesano de la mitología griega constructor de un famoso laberinto; por este motivo, 'dédalo', en castellano, es también «laberinto». El Retrato había conocido una versión anterior, datada en 1905, que no llegó a ver la luz: Stephen el héroe. Según cuentan sus biógrafos, esta última novela fue escrita en tiempos de profundo desaliento para Joyce, y su abandono pudo ser producido por una pelea con su mujer, Nora, en Trieste, en el transcurso de la cual Joyce arrojó el manuscrito al fuego de una estufa, aunque afortunadamente fue rescatado por una hermana del escritor. La versión de Sylvia Beach, editora de Ulises, es que Joyce arrojó el manuscrito al fuego después de que el editor que hacía el número veinte de todos a los que lo había enviado se lo devolvió y que Nora, a riesgo de quemarse las manos, lo sacó del fuego. En cualquier caso, el manuscrito daría lugar, años después, al Retrato, cuya publicación fue posible por el apoyo decisivo, como en el caso deDublineses, de Ezra Pound.
El narrador es el propio Stephen, que va contando su vida a lo largo de cinco episodios. La obra está desarrollada en principio en forma de stream of consciousness ('corriente de conciencia' o monólogo interior). A través de esta técnica, novedosa en su época, el narrador aparentemente expone sus pensamientos tal cual le vienen, muchas veces al azar. En el Retrato, posteriormente se recurre a la clásica tercera persona narrativa. En términos generales, se reflejan en la novela las luchas de un joven sensible en contra de las convenciones de la sociedad burguesa de su tiempo, en especial las católicas e irlandesas.
Muy característico de la obra, y del hacer de Joyce, es la evolución estilística que exhibe el Retrato, progresión que el autor hace coincidir con las sucesivas etapas en la vida del protagonista. Así, pasa de reflejar los balbuceos de un bebé, en las primeras páginas, a los depurados períodos que cierran la novela, en los cuales se narra la peripecia interior de un universitario. Esta mezcla de estilos alcanzará su máxima expresión en Ulises (1922), obra maestra del autor, en la cual repite protagonismo Stephen Dedalus.
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